Začetki festivala segajo v Celje, kjer so leta 1955 organizirali prvi Teden slovenske drame, v letih 1963 in 1964 pa Teden slovenske dramatike. V Kranju je bil festival prvič organiziran leta 1971. Do leta 1997 se je na njem predstavila vsakoletna produkcija uprizorjenih slovenskih dramskih besedil.
Leta 1973 se je Teden slovenske drame odprl tudi navzven - najprej s povabilom gledališčem tedanjih jugoslovanskih republik, leta 2002 pa je na festivalu v okviru mednarodnega programa gostovala prva predstava, uprizorjena izven nekdanjega jugoslovanskega prostora, in sicer predstava Vladimir gledališča d'Esch iz Luksemburga.
Leta 1979 sta bili ustanovljeni dve nagradi - Grumova nagrada za najboljše novo izvirno dramsko besedilo, ki po besedah gledališkega kritika Slavka Pezdira "pozitivno vpliva na širši razmah in kakovostno rast domačega literarnega ustvarjanja za gledališki oder", ter Grün-Filipičevo priznanje za dosežke v slovenski dramaturgiji.
Dvajset let pozneje, leta 1999, so na Tednu slovenske drame začeli podeljevati veliko nagrado za najboljšo uprizoritev festivala, ki so jo leta 2004 preimenovali v Šeligovo nagrado. Leta 2006 je festival dobil še svojo zadnjo nagrado, namreč nagrado za najboljšo predstavo po izboru občinstva.
Grumovo nagrado je do letos dobilo nekaj manj kot 40 dramskih besedil, dobitnikov Grün-Filipičevega priznanja je enajst, veliko nagrado občinstva ali Šeligovo nagrade pa je od leta 1999 prejelo dvanajst predstav.
Pomemben mejnik v razvoju festivala pomenijo tudi delavnice dramskega pisanja, s katerimi v Kranju od leta 2004 vzpodbujajo ustvarjanje novih dramatikov. Pisanje dram je bilo namreč ob pomanjkanju oddelka za dramsko pisanje na AGRFT po mnenju vodje umetniškega oddelka Prešernovega gledališča Kranj Marinke Poštrak v Sloveniji prepuščeno zgolj posameznikom ter njihovemu talentu in vztrajnosti.
Z bralnimi uprizoritvami besedil, nominiranih za Grumovo nagrado, so začeli leta 2003, z okroglimi mizami o teh besedilih v okviru dneva nominirancev pa leta 2007. Na oba načina skušajo organizatorji nova dramska besedila približati slovenski gledališki javnosti in jim omogočiti čim hitrejšo pot do odra. Od leta 2009 v sodelovanju s Slovenskim centrom Mednarodnega gledališkega inštituta iščejo tudi nove poti za prodor slovenske dramatike na tuje trge.