Sissay je po navedbah The Guardiana odrasel v rejništvu in po raznih zavodih in je pogosto spregovoril o tem, kako so ga kot otroka ustrahovali in zlorabljali. Kasneje je ustvaril dokumentarce o iskanju svoje družine.
Uradni pesnik olimpijskih iger v Londonu leta 2012 je ob razglasitvi prejemnika nagrade povedal, da je za nagrado zelo hvaležen ter da mu je najbolj všeč pri njej to, da je poimenovana po izjemnem pisatelju in da jo podeljuje pomembna organizacija. "Sprejemam jo kot znak, naj nadaljujem," je poudaril.
Nagrada je bila v spomin na dramatika in dobitnika Nobelove nagrade Harolda Pinterja ustanovljena leta 2009, leto po njegovi smrti. Podelijo jo pisatelju ali pisateljici, ki z intelektualno ostrino skuša "opredeliti pravo resnico naših življenj in naše družbe". Med dobitniki nagrade so Margaret Atwood, Salman Rushdie, Tom Stoppard in Chimamanda Ngozi Adichie.
"Harolda Pinterja sem spoznal, ko sem bil star 36 let. Bila sva na odru gledališča Royal Court. Takrat me je bilo preveč strah, da bi spregovoril z njim. To bom storil zdaj: Hvala," je po pisanju The Guardiana še dejal 52-letni Sissay, ki bo nagrado prejel 10. oktobra v Britanski knjižnici.
Sissay je pred dvema letoma na odru gledališča Royal Court prebral poročilo, nastalo po psihološki oceni ob tožbi proti socialnim delavcem, ki so mu, kot je dejal, ukradli življenje. Gledališče je bilo po njegovih besedah najvarnejši kraj, kjer je podoživel tepeže in zlorabe.