Osmi od 12 otrok, sanjavi deček z modrimi očmi
Cankar se je rodil 10. maja 1876 na Klancu na Vrhniki kot osmi med 12 otroki. Očetu krojaču je šlo sprva dobro, nato pa mu je posel otežil razvoj tekstilne industrije in se je zapil. Družina je obubožala, najtežje breme pa je nosila mati. Cankar je materino moč za prebijanje skozi življenje občudoval in, kot piše v delu Slovenski književniki, nekoč zapisal: "Če bi rekel svoji materi, da naj mi za ped odmakne Ljubljanski vrh, zato ker preveč tišči na Močilnik, bi ga bila najbrž zares odmaknila."
Bil je slaboten in sanjavi deček z modrimi očmi. Zadnji dve leti osnovnega šolanja je bil najboljši učenec, rad je deklamiral in nastopal na šolskih proslavah. A v Mojem življenju je kljub temu zapisal, da je bila šola njegov najhujši sovražnik.
Vrhniški veljaki so ga z letom 1888 poslali na šolanje na ljubljansko realko. Za časa bivanja v Ljubljani je Cankar živel pri stricu, ki pa je bil do njega grob in ga je kmalu odslovil. Tako se je preselil k dijaški gospodinji, kjer je imel status "posteljaša", prehranjeval pa se je v Ljudski kuhinji. Cankar je v šolskem letu 1892/1893 z bratom najel stanovanje v dvoriščni stavbi hiše in začel beležiti prve literarne uspehe. V tistem obdobju je kdaj obedoval v hiši Ivana Tavčarja, a je med njima leta 1895 prišlo do razhoda in tudi kasneje sta si literata v svojih prepričanjih nasprotovala.
Cankar je imel v tistem obdobju po zapisu v delu Slovenski književniki napisanih že več kot 180 pesmi in se je začel spogledovati s prozo. Postal je član Zadruge in je na številnih nastopih bral svoja dela, ki jih je tudi kritika ocenila za dobra. Leta 1895 se je s kolegom iz Zadruge Dragotinom Kettejem naselil v zasilni baraki za brezdomce na Ledinah, kjer se ni uspel učiti in na koncu šolskega leta ni opravil mature, kar mu je uspelo leto kasneje. Vpisal je študij gradbeništva in ga kmalu opustil. Odločil se je popolnoma posvetiti literaturi.
Po obdobju pesništva se je posvetil prozi in dramatiki
Preselil se je na Dunaj, kjer je postal član tamkajšnjega literarnega kluba, a se je zaradi finančnih težav leta 1897 vrnil na Vrhniko. Leto kasneje mu ju umrla mati in Cankar je založniku Bambergu prodal pripravljeno pesniško zbirko Erotika, da bi plačal pogrebne stroške. Zbirka Erotika je izšla leta 1899 in danes velja za prvo delo slovenske moderne. A ob izidu ni bila dobro sprejeta, predvsem na katoliški strani. Ljubljanski nadškof je pokupil 700 od 1000 izvodov in jih dal sežgati. Med Cankarjeva zgodnja dela sodita še zbirka Vinjete in dramska igra Romantične duše.
Pesništvo je kmalu opustil in se posvetil proznim in dramskim delom. Krajšo prozo je pisal pod vplivom romantike, naturalizma in dekadence, v povestih in romanih pa se čuti vpliv simbolizma in impresionizma. V središču njegovih del je posameznik v sporu z delavskim, malomeščanskim vsakdanjikom.
Dramska dela je sprva ustvarjal pod vplivom Henrika Ibsena in Nikolaja Vasiljeviča Gogolja, s poznejšimi dramami (Za narodov blagor, Kralj na Betajnovi, Pohujšanje v dolini šentflorjanski, Hlapci, Lepa Vida) pa je slovensko dramatiko pod vplivom nove romantike obogatil s psihološko, socialno in pesniško dramo, komedijo in burko.
Med letoma 1898 in 1909 je literat večinoma živel na Dunaju, kjer je zabeležil tudi svoje najbolj plodovito ustvarjalno obdobje. Tam je ustvaril vsa največja dela, razen Lepe Vide in zbirke Podobe iz sanj, piše v knjigi Slovenski književniki.
Politično udejstvovanje in bivanje na Rožniku
Cankar je bil tudi politično aktiven. Leta 1907 je sprejel kandidaturo na državnozborskih volitvah na listi socialdemokratske stranke in pripravil živahno predvolilno kampanjo. Na koncu ga je premagal klerikalni protikandidat. Vmes se je zaljubil v Mici Kessler, hčer znane ljubljanske družine, pri kateri so se zbirali ljubljanski kulturniki, predvsem iz vrst moderne. A njegova ljubezen ni bila uslišana. Za njegovi nevesti sta skorajda šteli Štefka Löffler in Milena Rohrmann, a se nobeni od njiju ni vdal.
Leta 1913 je bil zaradi predavanja Slovenci in Jugoslovani, v katerem je zavrnil tivolsko resolucijo, obsojen na teden dni zapora in denarno kazen, ker naj bi "spodbujal k po zakonu prepovedanim dejanjem". Označili so ga za politično nezanesljivo osebo, ki simpatizira s Srbi. Od avgusta do oktobra 1914 je bil zaprt na Ljubljanskem gradu.
Okoli leta 1909 se je Cankar naselil v tivolski Švicariji, kjer se je zbirala bohemska družba ljubljanskih umetnikov, med katerimi sta bila Hinko Smrekar in Maksim Gaspari. Iz Tivolija pa se je leto kasneje preselil na Rožnik, kjer se je sprva nastanil v t.i. mali hiši ob gostilni, nato pa je dobil sobo v gostilniškem poslopju s pogledom na cerkev. Postal je prava zanimivost Rožnika, k njemu so prihajali njegovi občudovalci. V tistem obdobju je Cankar pisal predvsem črtice. O težki selitvi z Rožnika v mesto je denimo napisal črtici Ob selitvi in Moje izbe. Danes vrh Rožnika krasi Cankarjev doprsni kip.
Svoje poslednje domovanje je po navedbah v delu Slovenski književniki našel na Kongresnem trgu 5. Proti koncu oktobra 1918 je v hiši padel po stopnicah in se hudo poškodoval. Zdravniki so ugotovili vnetje možganske mrene s krvavitvijo. Zaradi posledic padca in okužbe s pljučnico je 11. decembra 1918 umrl. Sprva je bil pokopan v družinsko grobnico Rohrmannovih, od koder so ga leta 1923 prenesli v skupno grobnico slovenske moderne na Žalah.